Список поддерживаемых в скайпе тегов:

зачёркивание (текст);
подчёркивание (текст);
цвет текста (текст), можно использовать только параметры вида #aaaaaa;
изменение размера текста (текст);
URL-ссылка (текст)
жирный шрифт и курсив (текст и текст соответственно);
HTML-комментарии ().
мигающий текст (текст);

читать дальше

Для того чтобы оправить HTML-код в чате нужно зажать CTRL+SHIFT и кликнуть на кнопку отправки сообщения.